Riley Steele startede med at arbejde på Starbucks og en golfbane snackbar. Skæbnen ville have at den unge Riley fandt hende store gennembrud i form af hendes møde med pornostjernen Jesse Jane, som var stjernen i storfilmen og største porno produktion nemlig storfilmen Pirates (2005).

På grund af Jesse Jane's råd om at kontakte Digital Playground. Det gjorde den unge upcomming pornomodel og har ført til Riley kontakte Ali Joone, direktør og grundlægger af virksomheden Digital Playground. I 2008 Riley debuterede i den voksne i efterfølgeren til "Pirates", kaldet Pirates II: Stagnetti's Revenge (2008) (V) og i 2010, sammen med andre pornostjerner hun dukkede op i horror-komedie Piranha 3D: For Din Behandling (2010)